大里昔稱大里杙,大里是巴布薩平埔族的譯音。清代時是從犁頭店(今臺中市南屯區),經過北投街(南投縣草屯鎮北投里)至南投街的交通要道。

   那時在鹿港、王功靠岸的大商船,改以小船運送綢緞、鴉片、魚蝦等貨物,沿著大肚溪,在今烏日鄉五光村再改乘「米船」、「竹筏」進入大里杙停泊,今福興宮前的大里舊街,各郊行林立,筏運、漁船、油坊、布行等,各式商店林立於舊街,繁榮一時。

  當時,從太平流出大里溪上游的山產,亦由筏運匯集於大里杙。由於溪水湍急,必須豎有筏樁,繫緊舟筏,「杙」即木樁,令人深深覺得 ,「大里杙」這個原始、古老且純樸寫實的地名,因其蘊藏著先民墾拓的史蹟,別具意義。

   後來,由於清乾隆五十一年(西元一七八六年)時,富甲一方的林爽文,發動了一件震驚全臺的反清復明事件,使得原本商業熱絡的大里杙,在清廷大力鎮壓下,夷成廢墟,從此一蹶不振。

   到了清嘉慶年間,大里街才得以重建,但已不復舊觀,迄今尚存的僅有當地首富林家店鋪慶源堂。日據以後,再因縱貫鐵路、公路均未經過當地,而更加衰落。直到最近十多年,在土地不斷重畫、興建下,大里才有復甦的景氣。

   林爽文事件的始末為:清乾隆五十一年(西元一七八六年),大里杙天地會首領林爽文,以反清復明為號召,揭竿起義,攻陷彰化,破嘉義。翌年,清廷派福康安將軍統率十萬大軍平亂,從鹿港登陸,圍攻大里杙。

  為對抗清軍,林爽文在大里杙高築土城,列巨砲,內設木柵兩層,防禦工事極為堅強。然福康安的軍隊士氣如虹,很快就揮軍過溪,於十一月攻破大里杙,虜獲大小槍砲數百件,稻穀數千石,牛八百餘頭。

   林爽文及妻小翻越火燄山,沿集集入埔里(今南投縣中寮鄉有爽文路、爽文國小,即是紀念此事),最後林爽文被捕,押送北京正法。

   「三月番歌大里杙,犁耕帶雨陌阡開。絃歌莫唱爽文事,恐有英靈動地哀。」這首詩,正可為此一歷史事件留下註腳。

   相傳,大里路口附近的墓地,為林爽文故居遺址,其舊宅被清軍全部燒毀,僅存一棵在他過世後才長出來的芒果樹,成為林家唯一遺留下的物品。可惜在民國六十年(西元一九七一年),掃墓者因燃燒銀紙,引起一場大火,整棵樹被活活燒死,使得這件歷史再也無跡可尋。

   林爽文事件雖然曾為大里帶來不幸,但也為大里留下大片公產,造福後人。今日大里四百多公頃的公有土地,大多是林爽文之役的「抄封地」。近年來,大里在不斷重畫下,地價亦隨之水漲船高,變成黃金地段,使得原本了無生氣的大里,又「活過來了」。

   當時,霧峰林爽文家先祖林石公,也因涉及林爽文案,被捕入獄,林石公及林姓族人財產因此被抄沒,族人四散逃生,大里杙城塹也被清軍剷平。亂平後,林石公長媳黃端娘帶著兩個兒子,逃至阿罩霧莊(今霧峰)重建家園,沒想到卻因禍得福,在當地建立了聞名全臺的林家花園。

   可與板橋林家花園分庭亢禮的霧峰林家花園,包括頂厝、下厝及萊園。建於清咸豐元年(西元一八五一年)的下厝,俗稱宮保第,為林朝棟故居;由林文欽所闢的花園——「萊園」,園內有「五桂樓」,梁啟超曾客居其間;頂厝建築時間較晚,格局宏偉,富麗堂皇,為林獻堂故居。